Wooley fue miembro de la banda en la etapa del clásico The Downward Spiral, entre 1991 y 1994. Grabó también en el mini album Broken.
La noticia de su fallecimiento se dio a conocer en facebook por medio de su ex esposa Kate Van Buren, con quien el músico tuvo 3 hijos. La causa de la muerte no fue revelada, ya que según dijo: “Lo puse aquí porque quería que nuestros amigos supieran lo sucedido. Por favor tengan a la familia Wooley en sus oraciones.»
Tras dejar Nine Inch Nails por motivos personales, Wooley colaboró con Rob Halford en su proyecto Two y formó parte del equipo de efectos de sonido de la serie The Simpsons.